2021宁波大学有机化学研究生考试大纲及参考书目

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    2021年宁波大学硕士研究生招生考试初试科目

    考　试　大　纲

    科目代码、名称:684有机化学

    一、考试形式与试卷结构

    （一）试卷满分值及考试时间

    本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。

    （二）答题方式

    答题方式为闭卷、笔试。试卷由试题和答题纸组成；答案必须写在答题纸（由考点提供）相应的位置上。

    （三）试卷内容结构

    考试内容主要包括有机化学和分析化学(仪器分析部分)。

    （四）试卷题型结构

    1.单项选择题

    2.填空题

    3.合成设计与机理题

    4.谱图解析与问答题

    二、考查目标

    该科目考试涵盖化学及相关专业中的有机化学和分析化学两门基础课程的主要内容，包括有机化学的基础内容、分析化学中的仪器分析部分（详情见考查范围、参考教材）。要求考生比较系统地理解和掌握相关的基础知识、基本理论和基本方法，能够分析、判断和解决有关理论和实际问题。

    三、考查范围或考试内容概要

    有机化学

    有机化学考试内容主要包括：有机化合物的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用；有机化合物各种类型的异构现象；有机化合物分子结构与理化性质之间的关系，典型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基本理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。

    一、绪论

    有机化合物中的共价键，碳原子的杂化轨道，σ键和π键，碳原子的特性

    二、烷烃

    烷烃的命名、构象与构型、理化性质、卤代反应历程

    三、单烯烃

    烯烃的结构、命名和理化性质。构型的顺、反和Z、E标记法，次序规则；烯烃的加成反应、氧化反应，α—氢的卤代反应；亲电加成反应机制；碳正离子结构和稳定性的关系。

    四、炔烃和二烯烃

    炔烃的加成反应(加卤素、卤化氢、水、HCN)，氧化反应，金属炔化物的生成；共轭二烯烃的1，2—加成和1，4—加成(加卤素、卤化氢)、双烯合成(Diels—Alder反应)；共轭效应。

    五、脂环烃

    环己烷构象；脂环烃的制备

    六、对映异构

    对映异构的基本概念，构型的表示及标记方法。手性分子与手性碳原子、对称因素与旋光活性、对映体与非对映体、内消旋体与外消旋体等基本概念。对映异构体构型的Fischer投影式和透视式；构型的R/S和D/L标记法。

    七、芳烃

    芳烃的结构、命名和理化性质。苯的结构、芳香性及Huckel规则。苯和苯的衍生物的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化及碳正离子重排、酰基化)，侧链的氧化反应，侧链的卤代反应，氧化反应，还原反应。芳环亲电取代反应机制，芳环上亲电取代反应的定位规律及电子效应的影响；

    八、现代物理实验方法在有机化学中的应用

    了解紫外-可见吸收光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱的基本原理和仪器构成，重点掌握有机分子结构的谱图特征并能够进行解析

    九、卤代烃

    卤代烃的分类、结构、命名和理化性质。卤代烷的异构、分类和命名、常见物理性质。代烷的亲核取代反应、消除反应、与金属Mg的反应。亲核取代反应的SN1、SN2机制及立体化学特征；消除反应机制。

    十、醇、酚、醚

    醇、酚、醚的分类、结构、命名和理化性质。醇与金属Na、Mg、Ca的反应，醇在低温下与浓强酸作用，醇的卤代反应(与HX、PX3、PX5、氯化亚砜、Lucas试剂的反应)，醇的脱水反应及碳正离子重排(分子内、分子间脱水)，醇的酯化反应，醇的氧化反应。醇的消除反应的特征及机制。酚的酸性及其影响因素，酚芳环上的亲电取代反应(硝化、磺化、卤代)，酚的氧化反应，酚与FeCl3的显色反应。了解醚在低温下与浓强酸作用、醚键的断裂、醚过氧化物的生成、检验和处理、环氧乙烷的开环反应(加水、氨或胺、醇、卤化氢、格氏试剂)。

    十一、醛和酮

    醛、酮、醌的分类、结构、命名和理化性质。醛、酮的亲核加成反应，α—氢的反应，醛的氧化和歧化反应，醛、酮的还原反应。醛、酮的亲核加成反应机制及立体化学。常见醛酮化合物的性质及制备方法。

    十二、羧酸

    羧酸的分类、结构、命名和理化性质。了解常见的羧酸及其物理性质。酸碱理论。

    十三、羧酸衍生物

    羧酸衍生物的分类、结构和命名。了解羧酸衍生物的物理性质。掌握不同结构羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受热分解反应，羧酸的还原反应，羧酸α—氢的卤代反应。掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，Claisen酯缩合反应，酯的还原反应，酰胺的酸碱性，酰胺的Hofmann降解反应。了解各种羟基酸的脱水反应，α—羟基酸及α—酮酸的氧化反应，α—酮酸及β—酮酸的分解反应，β—酮酸酯的酮式—烯醇式互变异构。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。理解有机合成路线。

    十四、含氮有机化合物

    硝基化合物和胺的结构、分类、命名和理化性质。重氮盐的制备、反应及应用。不同结构胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，磺酰化反应(Hinsberg反应)，与亚硝酸的反应，芳香胺的制备(芳香硝基化合物的还原)及亲电取代反应(卤代、磺化、硝化)。理解分子重排。

    参考教材或主要参考书：

    《有机化学》（上、下册，第五版），李景宁编，高等教育出版社，（2011）；