发布时间:2021-10-12 编辑:考研派小莉 推荐访问:
2022年黑龙江大学有机化学硕士研究生考研大纲及参考书目

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2022年黑龙江大学有机化学硕士研究生考研大纲及参考书目正文

考试科目名称: 有机化学      考试科目代码:851
一、考试要求
考生须对有机化学基本概念有较深入的了解,能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容;能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题;熟习典型的反应历程及概念;了解化学键理论概念、过渡态理论,初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用;能应用电子效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系;初步了解红外光谱、紫外、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。
二、考试内容
第1章绪论
有机化合物与有机化学,有机化合物的异构现象和同系物。化学键与杂化轨道理论,化学键与分子中的电子分布,电子效应,共振论。
第2章 烷烃
2.1 烷烃的结构与命名
2.2 烷烃的异构与构象
烷烃异构,烷烃构象表示方法,乙烷的构象;丁烷的构象,纽曼投影;
2.3 烷烃的物理性质
2.4烷烃的化学性质
卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构(超共轭效应)
2.5烷烃的制备方法
第3章 烯 烃
3.1 烯烃的结构和命名
烯烃的结构,命名,构造异构,顺反异构及表示方法。
3.2 烯烃物理性质
3.3 烯烃的化学性质
催化氢化及烯烃的稳定性;亲电加成:加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程),加卤化氢(马氏反应规则,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),加次卤酸,加硫酸,加水,硼氢化反应; 氧化反应;α-氢原子的反应:卤代(烯丙基自由基及,共轭效应);烯烃的鉴别。
3.4 烯烃的制备方法

第4章 炔烃
4.1 炔烃的结构和命名
4.2 炔烃的物理性质
4.3 炔烃的化学性质
叁键碳上氢原子的活泼性(弱酸性):与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液反应;加成反应:催化加氢、亲电加成 (A、与卤素的加成 B、与氢卤酸的加成 C、与水的加成)、氧化反应;炔烃的制备与鉴别。
4.4 二烯烃的性质
共轭二烯烃的性质:①加成反应(1,4加成和1,2加成)  ②双烯合成(Diels-Alder反应)
第5章 脂环烃
5.1 脂环烃的分类、命名
5.2环烷烃的结构与稳定性
5.3环已烷及其衍生物的构象
椅式,船式,a键,e键,一元及多元取代环已烷的构象分析。
5.4 环烷烃的化学性质
取代反应,加成反应,氧化反应,环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别和制备。
第6章 芳香烃
6.1芳香烃的分类与命名
6.2 芳香烃的结构
芳香性与许克尔规则
6.3芳香烃的物理性质
6.4芳香烃的化学性质
1.亲电取代反应及机理:卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化2.加成反应:加氢、加氯;3.氧化反应:侧链氧化、苯环氧化;4.侧链取代;5. 定位规则及活化作用,理论解释,双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。
第7章 立体化学
异构体的分类与立体化学,手性,手征性,手性分子与旋光性,分子的对称因素,手性原子。构型的确定、标记和表示方法(Fisher投影式,R/S表示方法)。对映体,非对映体,外消旋体,差向异构体,内消旋体。
第8章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振
8.1 核磁共振: 基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素,自旋偶合-裂分。n+1规律,1H NMR图谱分析。
8.2红外光谱: 基本原理。主要官能团的特征吸收。谱图分析。
8.3 紫外光谱: 基本原理,一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。共轭体系、芳香化合物的紫外光谱。
第9章 卤代烃
9.1 卤代烷的分类、结构与命名
9.2 卤代烃的物理性质
9.3 卤代烃的化学性质
1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用),亲核取代反应历程(SN1和SN2);2. 消除反应:β-消除反应历程(E1和E2),消除方向,取代与消除的关系;3. 卤代烷与金属作用 (与镁、格氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代烃的鉴别。
第10章 醇和醚,酚
10.1  醇的结构、分类、异构和命名
10.2  醇的物理性质
10.3  醇的化学性质
①与活泼金属的反应;②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分子内脱水和分子间脱水);③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。  
10.4  醚
结构和命名。物理性质。化学性质:佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
10.5  酚
结构、分类和命名,酚的化学性质
酚羟基的反应:酸性、酚醚生成、酯的生成;芳环上的亲电取代反应:卤化、硝化、磺化、烷基醚基化、与羰基化合物缩合;与三氯化铁的显色反应
10.6 醇、醚、酚的制备
第11章 醛和酮
11.1 醛、酮的结构和命名
11.2 醛、酮的物理性质
11.3 醛、酮的化学性质
①亲核加成反应及历程:加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合;②α-氢原子的反应:卤代反应、羟醛缩合反应;③氧化反应:弱氧化剂 (Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂;④还原反应: 催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、C=O还原成CH2、金属还原;⑤歧化反应,坎尼扎罗(Cannizzaro)反应。α、β-不饱和醛酮的性质,醛酮的制备与鉴别。
第12章 羧酸及其衍生物
12.1 羧酸的结构、分类和命名
12.2 羧酸的物理性质
12.3 羧酸的化学性质
①酸性;②羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;③还原反应;④脱羧反应;⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
12.4 羧酸衍生物的结构和命名
12.5 羧酸衍生物的化学性质
①.羧酸衍生物的相互转化;②与有机金属的反应;③还原;④酰胺的Hofmann降级反应;⑤酯缩合反应;乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。羧酸衍生物的制备与鉴别。
第13章 含氮化合物
13.1 硝基化合物的分类、结构、命名
13.2 硝基化合物的化学性质
与碱作用成盐;还原反应;苯环上的取代反应;硝基对邻、对位上取代基的影响:对卤原子活泼性的影响、对酚类酸性的影响
13.3 胺的分类、命名和结构
13.4 胺的物理性质
13.5 胺的化学性质
①碱性; ②烃基化; ③霍夫曼消除 ;④酰基化; ⑤与亚硝酸反应; ⑥与醛酮反应; ⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应) ;重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。胺的制备与鉴别。
第十四章 氨基酸 蛋白质 多肽
14.1.氨基酸的分类和命名
14,2氨基酸的合成及性质
第十五章 碳水化合物
15.1 单糖化合物的分类
15.2单糖化合物的结构
15.2 单糖化合物的性质
第十六章 杂环化合物
16.1 杂环化合物的分类和命名
16.2 杂环合物的结构
16.3 杂环合物的性质
三、试卷结构
1.考试时间:180分钟
2. 试卷分数:150分
3. 试卷结构
一.给出下列化合物的系统命名或写出正确结构(有立体异构体应注明立体构型)
二.选择题
三.完成下列反应(写出下列反应主要产物结构或所需的反应试剂,反应原料,有立体构型的应注明.
四.由指定原料合成下列化合物(其它的无机,有机原料任选)
五.分离或鉴别下列各组化合物
六.试根据下述实验事实写出合理的、分步反应机理
七.推测结构
参考书:
1.汪小兰:有机化学  第四版   高教出版社

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